io ti propongo questo itinerario:
scendete fino a Rimini e prendete la statale Marecchia per andare a San Leo (imperdibile), riprendete la statale che vi porta a San Sepolcro (mi raccomando La Resurrezione di Piero della Francesca) , poi Anghiari e infine Arezzo, prendete te l'A1 e tornate a casa, vicino a Rimini ci sarebbe anche lo splendido borgo di Gradara, però vi porta un po fuori strada.