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Il 5 giugno 2006 viene scelto come allenatore del Parma,[15] la squadra della sua città; per lui si tratta della prima esperienza da allenatore in massima serie. L'esordio sulla panchina ducale risale al il 10 settembre 2006, in Torino-Parma (1-1). Il 12 febbraio 2007, dopo 23 partite e 15 punti totalizzati, all'indomani della sconfitta all'Olimpico contro la Roma per 0-3, Pioli viene esonerato e sostituito da Claudio Ranieri.[16][17]
L'11 settembre 2007 sostituisce Giorgio Roselli sulla panchina del Grosseto, neopromossa in Serie B e ultima in classifica in quel momento con zero punti dopo tre giornate.[18] A fine stagione la squadra si salva con quattro turni d'anticipo e chiude il campionato al 13º posto.
L'11 giugno 2008 diventa l'allenatore del Piacenza, firmando un contratto annuale.[19] Guida la squadra in Serie B, con il quale disputa un buon[20] campionato raggiungendo la salvezza. Il 5 giugno 2009 decide di lasciare la squadra non trovando un accordo con la società, in quanto i programmi di quest'ultima (attenenti ad un ridimensionamento del club) non coincidono con quelli del tecnico.[21]
Il 12 giugno 2009 diventa il nuovo allenatore del Sassuolo;[22] lo staff che arriva con lui è composto dal vice allenatore Giacomo Murelli e dal collaboratore tecnico Davide Lucarelli.[23][24] Nell'ottima[20] stagione 2009-2010 guida la sua squadra fino ad ottenere uno storico quarto posto in Serie B, che gli vale la semifinale dei play-off persa poi contro il Torino.
Il 10 giugno 2010 l'allenatore emiliano rescinde il contratto con il Sassuolo[24] e firma il contratto annuale che lo lega al ChievoVerona di Luca Campedelli per la stagione 2010-2011, sempre con Murelli e Lucarelli come collaboratori.[23] Dopo aver raggiunto la salvezza con la quarta miglior difesa del campionato,[25] per le ultime giornate di campionato schiera le seconde linee.[26] Il 26 maggio 2011 lascia l'incarico di allenatore dei clivensi.[27]
Il 2 giugno 2011 diventa l'allenatore del Palermo firmando un contratto biennale con opzione per il terzo anno[28] sostituendo Delio Rossi; lo staff che arriva con lui a Palermo è composto, oltre che da Murelli e Lucarelli, anche dal preparatore atletico Matteo Osti e dal preparatore dei portieri Graziano Vinti (che torna a Palermo dopo averci giocato nel biennio 1992-1994 con 44 presenze e 29 gol subiti). Il debutto sulla panchina del Palermo è il 28 luglio in occasione della sfida di andata del terzo turno preliminare di Europa League allo Stadio Renzo Barbera contro gli svizzeri del Thun. Dopo il 2-2 dell'andata, non basta l'1-1 al ritorno per far qualificare il Palermo alla fase successiva. Il 31 agosto, dopo due mesi dall'insediamento sulla panchina rosanero e con il campionato ancora da cominciare, viene esonerato.[29]
Il 4 ottobre seguente, dopo cinque giornate di campionato, prende il posto dell'esonerato Pierpaolo Bisoli sulla panchina del Bologna, con cui firma un contratto biennale;[30] torna così nella società con cui aveva cominciato la carriera da allenatore,[13] aiutato dal suo intero staff.[31] Debutta sulla panchina rossoblu, nel campionato 2011-2012 il 16 ottobre, in Novara-Bologna (0-2) valida per la settima giornata di campionato, che è la prima vittoria in campionato per la squadra felsinea.[32] Il Novara era anche l'avversario che avrebbe dovuto incontrare da allenatore del Palermo alla prima giornata, quando era ancora sotto contratto coi rosanero: la partita venne rinviata per lo sciopero dei calciatori.[33] Conduce la squadra al nono posto in campionato, e il 18 maggio 2012 prolunga il suo contratto con la società fino al 30 giugno 2014.[34]
Nella stagione 2012-2013 porta il Bologna a un 13º posto finale in campionato.
Il 7 gennaio 2014 viene esonerato dalla società[35], dopo 3 vittorie, 6 pareggi e 9 sconfitte dall'inizio del campionato.
Il 12 giugno 2014 diventa l'allenatore della Lazio,[36] firmando un contratto annuale con opzione di rinnovo in caso di raggiungimento dell'obiettivo stagionale, ossia la qualificazione alle coppe europee.[37]
